Johnny Cash, auch der Man In Black genannt, hatte zwar immer ein Bad-Boy-/Outlaw-Image, jedoch saß er nie eine richtige Gefängnisstrafe ab. Abgesehen von kleineren Vergehen, die ihn sieben Mal kurzzeitig hinter Gittern brachten, dauerte kein Aufenthalt länger als eine Nacht an. Seine berüchtigste Begegnung mit dem Gesetz hatte er während seiner Tour 1965, als er in El Paso, Texas, verhaftet wurde.

Am 5. Oktober 1965, passierte Cash die mexikanische Grenze in El Paso mit Hunderten von Pillen in seinem Gitarrenkoffer. Schnell wurde von den Grenzbeamten festgehalten, da zunächst angenommen wurde, dass Cash Heroin aus Mexiko schmuggeln wollen, aber es stellte sich bald heraus, dass es sich um 688 Dexedrine und 475 Equanil Tabletten handelte. Nach einer Nacht im Gefängnis wurde Cash zu einer Strafe von 1.000 $ und einer 30-tägigen Bewährungsstrafe verurteilt, da es sich in diesem Fall um verschreibungspflichtige Medikamente, nicht um illegales Rauschgift handelte.

Zu Cashs meistverkauftesten und legendärsten Platten gehören die beiden Live-Alben, die er im Gefängnis aufnahm: Johnny Cash at Folsom Prison von 1968 (verkaufte sich über 6 Millionen Mal) und Johnny Cash at San Quentin aus dem Jahre 1969 (das Album hielt sich 20 Wochen auf #1 der Countrycharts und vier Wochen auf #1 der Popcharts).

Während der Aufnahme von Folsom Prison erklärte Johnny Cash den Insassen „This show is being recorded for an album release on Columbia Records and you can’t say ‚hell‘ or ‚shit‘ or anything like that.“ („Dieses Konzert wird für ein Album bei Columbia Records aufgezeichnet, deswegen sollt ihr nicht ‚Hölle‘ oder ‚Scheiße‘ oder irgendetwas in die Richtung sagen.“), was auch auf dem Album zu hören ist.

Während seiner Karriere trat Cash einige Male in Strafanstalten auf, das erste Mal am 1. Januar 1958 ebenfalls in San Quentin, wo ihn damals der Häftling und späterer Countrystar Merle Haggard sah, damals noch 20 Jahre jung. Über Johnny Cashs Gefängnis-Debütauftritt schwärmte Haggard: „Er hatte die richtige Haltung. Er kaute Kaugummi, sah arrogant aus und zeigte den Wärtern den Stinkefinger – er tat all das, was auch die Häftlinge gerne getan hätten. […] Als er ging, wurde jeder dort zum Johnny Cash Fan.“

Hört euch hier Johnny Cashs Album At Folsom Prison – Live an: